Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась OVA

Хачиман Хикигая, по-прежнему уверенный в своей философии одиночества и поверхностности юности, сталкивается с новым вызовом. В клуб добровольцев обращается группа учениц, которые не могут поделить обязанности по подготовке к школьному фестивалю. Конфликт кажется мелким: кто-то не хочет рисовать плакаты, кто-то считает, что другие делают меньше работы. Но за этим скрывается более глубокая проблема — одна из девушек чувствует себя изгоем в собственном классе, и её попытки угодить всем только усугубляют ситуацию. Юкино и Юи, как обычно, готовы вмешаться, но Хачиман, наблюдая за происходящим, понимает, что стандартные методы клуба здесь не сработают. Он видит, что девушка пытается купить дружбу, жертвуя своим временем и достоинством, и это вызывает у него болезненные ассоциации с собственным прошлым. Вместо того чтобы решать проблему напрямую, Хикигая решает действовать через подставное лицо, заставляя класс самостоятельно осознать ценность их одноклассницы. Однако его план, как всегда, балансирует на грани цинизма и искренности, и на этот раз он рискует зайти слишком далеко, разрушив хрупкое доверие, которое только начало выстраиваться между ним и девушками.

Вторая сюжетная линия разворачивается вокруг внезапного визита старшей сестры Хачимана, которая приезжает без предупреждения и сеет хаос в размеренной жизни клуба. Она с лёгкостью манипулирует Юи и Юкино, заставляя их участвовать в абсурдных конкурсах и розыгрышах, чем приводит Хачимана в бешенство. Но за её дурашливым поведением скрывается тревога: она видит, как сильно брат изменился за последнее время, и боится, что его попытки стать «нормальным» приведут к ещё большей изоляции. В финале OVA Хачиман остаётся на крыше школы один, глядя на закат, и впервые за долгое время позволяет себе усомниться в правильности своего пути. Он понимает, что его «подлинность» — это не просто отказ от лицемерия, но и страх перед настоящей близостью. И хотя он по-прежнему не готов признать это вслух, его взгляд, устремлённый на горизонт, говорит о том, что лёд в его сердце начинает таять.